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                ”点击化学“多肽

                时间:2022-05-05浏览次数:516

                点击化学(Click chemistry),主旨是通过小单元的「拼接,来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键(C-X-C)合成为基础的组合化学新方法,并借助这些反应(点击反应)来简单高效地获得分子多样性。

                合肥森尔生物提供的多肽应用方面点击化学的代表反应为铜催化的叠氮-炔基Husigen环加成反应(Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition)。

                image.png

                该反应应该目前完美指数最高的点击化学反应, 叠氮和炔基在一价铜的催化下可以区域选择性地生成如图所示的三唑环。经过研究发展,这个反应还产生了2.0版本,即使用使用环状炔烃(二苯并环辛炔,DBCO, Dibenzocyclooctyne,见下图)代替普通炔烃,无需再加铜盐催化,解决了铜离子使生物物质失活的问题。这个反应有很多优点,比如产︻率高、无副产物、高选择性(立体,区域)、对水氧不敏∑感、反应条件温和、底物选择广、后处理√简单等。


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                点击化学具有一个重要优点---高效性,迎和了高分子化学家对高分子反应的要求。在生物化学中,大分子多肽●等也属于大分子,同时又处于细胞环境以及有水环境中,对于这些物质的可控化学反应就更加困难,而点击化学的特性为为解决这种生物环境中的可控化学反应困难提供了解决方案。



                在多肽中应用点☉击化学,我们需要两步:第一,根据结构需要,在多肽中引入炔基;第二,在多肽中引入∩叠氮基。


                1. 引入炔基:

                ①己炔酸修饰                                                                                              ②戊炔酸                                                                                                         


                5-己炔酸.png                                    戊炔酸.png            

                 




                 炔丙基▓甘氨酸                                                                                       ④DBCO环,如DBCO-PEG4,DBCO-Acid,DBCO-NHS

                                          炔丙基甘氨酸.png                   DBCO-COOH.png








                2. 引入叠氮基

                ①叠氮乙(丙,丁)酸等                                                                               ②Lys(N3)或者N3-PEG等

                 image.png                                                               Lys(N3).png


                合肥森尔生物在点击化学多肽方面经验丰富,具有一套完善的工艺流程。以满足不同科学研◢究,森尔生物可以★提供将多种Click结构添加到多肽结构中。




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