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                糖肽合成技术

                在真核动物细胞【中有 20 多种蛋白质翻译后修饰过程, 常见的有泛素化、磷酸化、糖基化、脂基化、甲基ㄨ化和乙酰化等。mRNA 被翻译成蛋白质后, 对蛋白质上个别氨基酸残基↑进行共价修饰的过□ 程,即蛋白质翻译后修饰过程尤为重要,它使蛋白质的结构更为复杂,功能更为完善,调节更●为精细,作用更为专一。

                 

                一、糖基∑ 化定义

                糖基化是在酶的控制下,蛋白质或脂质附加上糖类的过程,发生于内质网。在糖基转移酶作用下将糖转移至蛋白质,和蛋白质上的卐氨基酸残基形成糖苷键。蛋白质经过糖基化作△用,形成糖蛋白。糖基化是对蛋白的重要的修饰作用,有调节蛋白质功能作用。

                 

                二、分类

                蛋白质糖基化可以按照氨基酸和▓糖的连接方式分为四类:O 位糖基化、N 位糖基化、C 位甘露糖化以及 GPI(glycophosphatidlyinositol)锚定连接

                 

                1. N-糖基化(N-linked glycosylation) 是通过糖链的的还原端N-乙酰胺※基葡萄糖(Glc-Nac)和肽链ぷ中某些Asn侧链酰胺基上的N原子相连,能接㊣有糖链的Asn必须处于Asn-X-Ser/ThrX!=P)残基构〗成的基序中。糖为N-乙酰√葡糖胺。

                image.png 

                                     N-糖基】化修饰结构

                 

                2.O-糖基№化结构比N-糖基化简单⌒ ,一般糖链比较短,但是种类比⊙N-糖基化多。肽链中可以糖基化■的主要是SerThr,此外还有酪氨酸、羟赖氨酸和羟脯氨酸,链接的位点是这些残基侧链上的羟基氧原子。连接的糖为半〗乳糖或N-乙酰半乳糖胺(Gal&GalNAc{也可以葡萄糖/葡萄糖胺(Glc/GlcNAc,甘露糖/甘露糖胺(Man/ManNAc)等。

                image.png 

                                           O-糖基化修饰结构

                      

                三、糖基化位点

                糖蛋白◣的基本结构蛋白链与糖链通过共价→键相连蛋白链上连接糖链的位点▂称为糖基化位点。由于糖链的生物合成没有模板可以遵循,因此在同一个糖基化位点上会连有不同的糖】链,造成所谓的微观不均一性。

                 

                四、糖基化作用

                1. 糖基化影响治疗『用蛋白的疗效

                  对于治疗用蛋◥白,糖基化还可影响蛋白药物在体内的半衰期和靶向性

                2. 糖基化与蛋白质的可溶性

                  研究表明,蛋白质表面的糖链可增加蛋白质的分子溶解性

                3. 糖基□化与蛋白质的免疫原性

                  一方面,蛋白质表面的糖链可诱发特定的免疫反应,另一方面,糖链又可遮盖蛋白质表面的某些表位而降低其免疫原性

                4. 糖基∮化增加蛋白质的稳定性

                  糖基化可增加蛋白质对于各种变性条件(如变性剂、热等)的稳定性,防止蛋白的相互聚集。同时,蛋白表面的糖链还可覆盖◣蛋白质分子的某些蛋白酶降解●位点,从而增加蛋白质对于蛋白酶的抗性

                5. 糖基化影响蛋白质分子的生物活性

                  改变蛋白质的糖基化还╳可以使蛋白分子产生新的生物学活性

                 

                五、蛋白质 O-GlcNAc 糖基化((N-乙酰半胱氨酸(NAC))(GlcNAc N-乙酰葡糖胺/乙酰氨♀基葡糖)

                1. 定义:单个 N-乙酰葡糖胺(N-acetylglucosamine, GlcNAc)在蛋白质的丝氨酸或苏氨酸残基的羟基氧原子▓上进行连接称之为蛋白质 O-GlcNAc 糖基化。

                O-GlcNA 糖基化是 O-GlcNAc单糖修饰,不存在糖链的延伸;像蛋白质的磷酸化一样,O-GlcNAc 糖基化也是一种动态的蛋白质修饰过程。

                 

                2.意义:O-GlcNAc 修饰异常可导致糖尿病↘、心血管疾病、肿瘤、阿尔茨海默病等多种疾病的发生。

                 

                合肥森尔生物提供常见单糖、双糖、多糖产品服务

                 葡糖糖△系列:

                 

                Name

                CAS

                Formula

                acetate groups  removed

                Fmoc-L-Ser((Ac)3-β-D-GlcNAc)-OH

                160067-63-0

                C32H36N2O13

                Yes&No

                Fmoc-L-Thr((Ac)3-β-D-GlcNAc)-OH

                160168-40-1

                C33H38N2O13

                Yes&No

                FMoc-Asn(β-D-GlcNAc(Ac)3)-OH

                131287-39-3

                C33H37N3O13

                Yes&No

                beta-D-Glucose pentaacetate

                604-69-3

                C16H22O11

                Yes&No

                Gluconic acid

                526-95-4

                C6H12O7

                NO

                6-phosphogluconic acid

                921-62-0

                C6H13O10P

                NO

                2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL ISOTHIOCYANATE

                14152-97-7

                C15H19NO9S

                Yes&No

                 

                也可以根据客户的需求对多肽主链、侧链进行糖基化修饰

                 

                半乳糖系列

                Name

                CAS

                Formula

                acetate groups  removed

                Fmoc-L-Ser((Ac)3-β-D-GalNAc)-OH

                1676104-71-4

                C32H36N2O13

                Yes&No

                Fmoc-L-Ser((Ac)3-α-D-GalNAc)-OH

                120173-57-1

                C32H36N2O13

                Yes&No

                Fmoc-Thr(GalNAc(Ac)3-α-D)-OH

                116783-35-8

                C33H38N2O13

                Yes&No

                Fmoc-L-Thr(β-D-GalNAc(Ac)3)-OH

                133575-43-6

                C33H38N2O13

                Yes&No

                beta-D-Galactose pentaacetate

                4163-60-4

                C16H22O11

                Yes&No

                1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSE

                4163-59-1

                C16H22O11

                Yes&No

                 

                 

                甘露⊙糖系列

                Name

                CAS

                Formula

                acetate groups  removed

                Fmoc-L-Ser(ManNAc)-OH



                Yes&No

                Fmoc-Thr(ManNAc)-OH



                Yes&No

                α-D-MANNOSE PENTAACETATE

                4163-65-9

                C16H22O11

                Yes&No

                D-MANNOSE PENTAACETATE

                25941-03-1

                C16H22O11

                Yes&No

                D-Mannopyranose tetraacetate

                140147-37-1

                C14H20O10

                Yes&No

                也可以根据客户的需求对多肽主链、侧链进行其他糖基化修饰(唾液酸,岩藻糖等)包括二糖,多糖


                订购信息

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                全球热线:400-108-1628

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